FORMULES DEVELOPPEES : les isomères 3

Un carbone asymétrique noté C*, on peut le représenter selon CRAM. Mais, lorsqu'il y en a plusieurs cette représentation est difficile.

 

On adopte une notation dite R ou S: on prend la molécule réelle, on la fait tourner de manière à ce que le substituant de plus petite priorité soit caché derrière le C*.

Les trois substituants visibles sont numérotés selon les règles de priorité.

Si pour décrire la séquence 1,2,3, on suit le sens des aiguilles d'une montre le C* est dit "R". Si le sens de rotation est inverse le C* est dit "S".

Naturellement, on voit sur l'image que ces deux carbones asymétriques sont énantiomères: ils sont images l'un de l'autre dans un miroir.

Et si deux substituants sont identiques ? dans quel ordre ... fausse question, le carbone alors n'est pas asymétrique !

Dans l'illustration ci-dessus, le substituant de priorité 4 est derrière le carbone asymétrique.